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Um dos colunistas mais prolíficos dos últimos cinquenta anos, fundador da National Review e também membro fundador da Young Americans for Freedom junto com William F. Buckle, um ex-líder estudantil conservador da Universidade de Yale em 1960 sob Richard Cowan; sua amizade se tornou uma influência vitalícia na vida de Cowan até a morte de Buckley em 2008.